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E-book

Organische Chemie kompakt für Dummies

ISBN: 978-3-527-68723-7
212 pages
October 2014
Organische Chemie kompakt für Dummies (3527687238) cover image

Table of Contents

Über den Autor 7

Einführung 17

Über dieses Buch 18

Konventionen in diesem Buch 19

Törichte Annahmen über den Leser 19

Wie dieses Buch aufgebaut ist 20

Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 20

Teil II: Kohlenwasserstoffe 20

Teil III: Vielfalt organischer Verbindungen 21

Teil IV: Der Top-Ten-Teil 21

Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 21

Wie es weitergeht 21

Teil I

Volle Kraft voraus: Die Chemie des Kohlenstoffs 23

Kapitel 1

Die wundervolle Welt der organischen Chemie 25

Sei willkommen, Du schöne organische Chemie 25

Was genau sind eigentlich organische Moleküle? 27

Kapitel 2

Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung 29

Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 29

Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 30

Bedienungsanleitung für Elektronen: Elektronenkonfiguration 32

Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 33

Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung 34

Meins! Alles meins! – Die Ionenbindung 34

Die kovalente Bindung 35

Elektronengier und die Elektronegativität 36

Molekülgeometrien 37

Ladungsteilung: Dipolmomente 38

Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 39

Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekülen 39

Aufmischer: Hybridorbitale 41

Ich versteh’ nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen 44

Kapitel 3

Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 47

Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 48

Formalladungen 49

Strukturformeln 50

Atome kompakt: Kurzformeln 51

Strukturenstenografie: Strichformeln 52

Umwandeln von Lewis-Formeln in Strichformeln 53

Die Zahl von Wasserstoffatomen in Strichformeln bestimmen 54

Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 55

Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 56

Dr. Jekyll und Mr. Hyde: Resonanzstrukturen 57

Regeln für Resonanzstrukturen 58

Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 59

Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 62

Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 63

Aufgepasst: Häufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 65

Kapitel 4

Säuren und Basen 67

Definitionssache: Säuren und Basen 67

Jetzt wird es nass: Säuren und Basen nach Arrhenius 67

Schrei nach Protonen: Säuren und Basen nach Brønsted 68

Elektronenliebhaber und -hasser: Säuren und Basen nach Lewis 69

Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle 71

Der Einfluss der Atome 71

Der Einfluss der Hybridisierung 72

Der Einfluss der Elektronegativität 73

Der Einfluss von Resonanzeffekten 73

Die Definition des pKS-Werts: Eine quantitative Skala der Säurestärke 74

Kapitel 5

Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 77

Kohlenwasserstoffe 77

Doppelter Spaß: Die Alkene 78

Alkine 79

Gönnen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 80

13

Inhaltsverzeichnis

Einfach gebundene Heteroatome 81

Halogenkohlenwasserstoffe 81

Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 83

Mit dem Holzhammer: Ether 85

Carbonylverbindungen 85

Leben am Rand: Aldehyde 85

Ab durch die Mitte: Ketone 86

Carbonsäuren 86

Die süßeste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 87

Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 88

Da steckt Leben drin: Amide 88

Amine 89

Kapitel 6

Durchblick in 3D: Stereochemie 91

Das Zeichnen von Molekülen in 3D 92

Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 92

Spiegelbildmoleküle: Enantiomere 93

Chiralitätszentren erkennen 94

Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 95

Polarisationsebenen drehen 97

Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere 98

3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 99

Regeln für Fischer-Projektionen 99

Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 99

Erkennen von meso-Verbindungen mithilfe der Fischer-Projektionen 100

Auf dem Laufenden bleiben 100

Teil II

Kohlenwasserstoffe 103

Kapitel 7

Die Urväter der organischen Moleküle: Alkane 105

Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane 105

Alles auf der Reihe? Geradkettige Alkane 106

Platzverschwender: Verzweigte Alkane 106

Wenn es mehr als einen gibt 110

Die Benennung komplexer Substituenten 111

Einen Namen in eine Struktur umwandeln 113

Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel 114

Schritt 1 114

Schritt 2 115

Schritt 3 116

Schritt 4 116

Schritt 5 116

Die Konformation geradkettiger Alkane 117

Konformationsanalyse und Newman-Projektion 118

Konformationen des Butans 120

Jetzt geht’s rund: Cycloalkane 121

Stereochemie der Cycloalkane 121

Konformationen des Cyclohexans 123

Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation 125

Reagierende Alkane: Halogenierung 126

Los geht’s: Die Startreaktion 127

Wenn es läuft, läuft es: Kettenfortpflanzung 127

… und raus bist Du: Kettenabbruch 128

Selektivität der Chlorierung und der Bromierung 129

Kapitel 8

Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene 131

Die Definition der Alkene 131

Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene 133

Die Nummerierung der Stammkette 133

Benennung multipler Doppelbindungen 134

Trivialnamen von Alkenen 135

Stereochemie der Alkene 135

Gleiches oder anderes Ufer? Z- und E-Stereochemie 136

Die Stabilität der Alkene 136

Substitution bei Alkenen 136

Die Stabilität von E- und Z-Isomeren 137

Darstellung der Alkene 138

Eliminierung von Säure: Dehydrohalogenierung 138

Wasserlassen: Dehydratisierung von Alkoholen 138

Die Reaktionen der Alkene 139

Die Addition von Halogenwasserstoff an Doppelbindungen 139

Ich bin positiv: Carbokationen 141

Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung 142

Nimm 2: Die Bromierung von Alkenen 143

Zerhacken von Doppelbindungen: Oxidation mit Permanganat 144

Anlagerung von Wasserstoff: Die Hydrierung 144

Manche mögen Abwechslung: Addition von

Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene 144

Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Alkene 146

Kinetik und Thermodynamik der Addition an

konjugierte Doppelbindungen: ein Vergleich 147

15

Inhaltsverzeichnis

Noch stärker ungesättigt: Alkine besitzen

Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen 147

Wie soll es denn heißen? Das Alkin bekommt einen Namen 148

Die Orbitale der Alkine 148

Bromierung von Alkinen: Doppeltes Vergnügen 149

Sättigung von Alkinen durch Wasserstoff 149

Teil III

Vielfalt organischer Verbindungen 151

Kapitel 9

Berauschend: Alkohole 153

Klassifizierung der Alkohole 153

Sage mir, wie Du heißt, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen 154

Darstellung von Alkoholen 155

Anlagerung von Wasser an Doppelbindungen 155

Fermentation 156

Reaktionen der Alkohole 156

Abspaltung von Wasser: Dehydratation 156

Darstellung von Ethern: Williamson-Ethersynthese 157

Die Oxidation von Alkoholen 157

Kapitel 10

Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen 159

Was sind aromatische Verbindungen? 159

Die Struktur von Benzol 160

Die Vielfalt aromatischer Verbindungen 161

Aber was macht ein Molekül aromatisch? 161

Die Hückel'sche (4n + 2)-Regel 162

Aromatizität: Molekülorbital-Theorie 162

Was zum Teufel ist die Molekülorbital-Theorie? 163

MO-Diagramme aufstellen 163

Der Frost-Kreis 164

Das MO-Diagramm von Benzol 164

Molekülorbitale anschaulich 165

Das MO-Diagramm von Cyclobutadien 167

Aromatizität entdecken 167

Säure- und Basenstärke 170

Vergleich der Säurestärken 171

Vergleich der Basenstärke 172

Benennung der Benzole und Aromaten 172

Trivialnamen substituierter Benzole (Arene) 173

Die Namen häufiger Heteroaromaten 174

Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols 174

Einführung von Alkylgruppen: Die Friedel-Crafts-Alkylierung 175

Die Reduktion von Nitrogruppen 176

Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole 177

Elektronendonoren: ortho-para-dirigierend 178

Elektronenziehende Gruppen: meta-dirigierend 179

Die Synthese substituierter Benzole 182

Kapitel 11

Kunststoffe 183

Aus Monomeren werden Polymere 183

Ohne Starter geht es nicht: Die Polymerisation 184

Hier wird ein Teil abgespalten: Die Polykondensation 186

Zum Schluss bleibt nur das Produkt übrig: Die Polyaddition 187

Immer den geeigneten Kunststoff auswählen 188

Thermoplaste – verformbar durch Hitzeeinwirkung 188

Duroplaste – beständig in ihrer Form 188

Elastomere – die Meister der Verformbarkeit 189

Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen 189

Kunststoffe aus dem high-tech-Bereich: Die Silikone 190

Teil IV

Der Top-Ten-Teil 193

Kapitel 12

Zehn Tipps, um in der Organik zu überleben 195

Positiv Denken! 195

Lösen Sie Aufgaben! 195

Fallen Sie nicht zurück 196

Der Weg ist das Ziel 197

Gehen Sie zur Vorlesung 197

Holen Sie sich Hilfe, wenn Sie sie benötigen 198

Stellen Sie Fragen 198

Machen Sie jeden Tag Organik 198

Packen Sie die Prüfungen richtig an 199

Lösen Sie die Aufgaben 199

Glossar 201

Stichwortverzeichnis 209

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Author Information

Arthur Winter hat die Webseite chemhelper.com, eine Plattform, die Studenten die Organische Chemie naher bringen soll, entworfen und ist Dozent an der Iowa State University. Au?erdem ist er Autor von >Organische Chemie fur Dummies< und >Ubungsbuch Organische Chemie fur Dummies<.
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