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Molekülorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen

Molekülorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen

Ian Fleming, Joachim Podlech (Translator)

ISBN: 978-3-527-33069-0

Mar 2012

415 pages

Select type: Paperback

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Vorwort XIII

1 Molekülorbitaltheorie 1

1.1 Die Atomorbitale des Wasserstoffatoms 1

1.2 Aus Wasserstoffatomen aufgebaute Moleküle 2

1.3 C—H- und C—C-Bindungen 11

1.4 Konjugation: Die Hückel-Theorie 26

1.5 Aromatizität 38

1.6 Gespannte s-Bindungen: Cyclopropane und Cyclobutane 46

1.7 Heteronukleare C—M-, C—X- und C——O-Bindungen 50

1.8 Das Tau-Bindungsmodell 61

1.9 Spektroskopische Methoden 62

2 Strukturen organischer Verbindungen 69

2.1 Der Einfluss der p-Konjugation 69

2.2 s-Konjugation: Hyperkonjugation 82

2.3 Konfiguration und Konformation von Molekülen 96

2.4 Andere nichtkovalente Wechselwirkungen 106

3 Chemische Reaktionen: Thermodynamik und Kinetik 115

3.1 Einflüsse auf die Gleichgewichtslage 115

3.2 Das Prinzip der harten und weichen Säuren und Basen (HSAB) 115

3.3 Übergangszustände 120

3.4 Störungstheoretische Behandlung der chemischen Reaktivität 122

3.5 Die Salem–Klopman-Gleichung 124

3.6 Harte und weiche Nukleophile und Elektrophile 128

3.7 Andere Faktoren, die die chemische Reaktivität beeinflussen 129

4 Ionische Reaktionen: Reaktivität 131

4.1 Elektronentransfer (ET) in ionischen Reaktionen 131

4.2 Nukleophilie 135

4.3 Ambidente Nukleophile 142

4.4 Elektrophilie 157

4.5 Ambidente Elektrophile 161

4.6 Carbene 172

5 Ionische Reaktionen: Stereochemie 179

5.1 Die Stereochemie der grundlegenden organischen Reaktionen 181

5.2 Diastereoselektivität 196

6 Thermische pericyclische Reaktionen 217

6.1 Die vier Klassen pericyclischer Reaktionen 218

6.2 Beweise für den konzertierten Verlauf der Bindungsbildungen und Bindungsbrüche 221

6.3 Symmetrieerlaubte und symmetrieverbotene Reaktionen 222

6.4 Begründungen der Woodward−Hoffmann-Regeln 251

6.5 Sekundäre Effekte 260

7 Radikalreaktionen 319

7.1 Nukleophile und elektrophile Radikale 319

7.2 Die Abstraktion von Wasserstoff- und Halogenatomen 322

7.3 Die Addition von Radikalen an p-Bindungen 324

7.4 Die Chemoselektivität von Radikalen: Synthetische Anwendungen 332

7.5 Die Stereochemie in einigen Radikalreaktionen 334

7.6 Ambidente Radikale 336

7.7 Radikalkupplungen 343

8 Photochemische Reaktionen 347

8.1 Grundsätzliches zu photochemischen Reaktionen 347

8.2 Ionische Photoreaktionen 350

8.3 Photochemische pericyclische Reaktionen und verwandte schrittweise Reaktionen 353

8.4 Photochemisch induzierte Radikalreaktionen 373

8.5 Chemilumineszenz 375

Literatur 379

Stichwortverzeichnis 383