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Organische Chemie für Dummies, 2nd Edition

Organische Chemie für Dummies, 2nd Edition

Arthur Winter

ISBN: 978-3-527-70985-4

May 2013

390 pages

Select type: Paperback

$17.50

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Über den Autor 7

Einführung 23

Über dieses Buch 24

Konventionen in diesem Buch 25

Törichte Annahmen über den Leser 25

Wie dieses Buch aufgebaut ist 26

Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 26

Teil II: Kohlenwasserstoffe 26

Teil III: Funktionelle Gruppen 27

Teil IV: Spektroskopie und Strukturbestimmung 27

Teil V: Der Top-Ten-Teil 27

Teil VI: Anhänge 27

Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 28

Wie es weitergeht 28

Teil I Volle Kraft voraus: Die Chemie des Kohlenstoffs 29

Kapitel 1 Die wundervolle Welt der organischen Chemie 31

Sei willkommen, Du schöne organische Chemie 31

Was genau sind eigentlich organische Moleküle? 33

Namen sind Schall und Rauch ... 34

Synthese-Chemiker 34

Bioorganiker 35

Naturstoff-Chemiker 36

Physiko-Organiker 36

Organometall-Chemiker 36

Computer-Chemiker 37

Materialchemiker 37

Kapitel 2 Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung 39

Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 39

Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 40

Bedienungsanleitung für Elektronen: Elektronenkonfiguration 42

Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 44

Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung 45

Meins! Alles meins! – Die Ionenbindung 45

Die kovalente Bindung 46

Elektronengier und die Elektronegativität 46

Ladungsteilung: Dipolmomente 48

Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 49

Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekülen 49

Molekülgeometrien 51

Aufmischer: Hybridorbitale 52

Die Hybridisierung von Atomen bestimmen 54

Ich versteh’ nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen 55

Kapitel 3 Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 59

Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 61

Formalladungen 61

Strukturformeln 63

Atome kompakt: Kurzformeln 63

Strukturenstenografie: Skelettformeln 64

Umwandeln von Lewis-Formeln in Skelettformeln 65

Die Zahl von Wasserstoffatomen in Skelettformeln bestimmen 67

Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 68

Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 68

Dr. Jekyll und Mr. Hyde: Resonanzstrukturen 70

Regeln für Resonanzstrukturen 71

Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 72

Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 75

Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 76

Aufgepasst: Häufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 78

Kapitel 4 Säuren und Basen 81

Definitionssache: Säuren und Basen 81

Jetzt wird es nass: Säuren und Basen nach Arrhenius 81

Schrei nach Protonen: Säuren und Basen nach Brønsted 82

Elektronenliebhaber und -hasser: Säuren und Basen nach Lewis 83

Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle 85

Der Einfluss der Atome 85

Der Einfluss der Hybridisierung 86

Der Einfluss der Elektronegativität 87

Der Einfluss von Resonanzeffekten 87

Die Definition des pKS-Werts: Eine quantitative Skala der Säurestärke 88

Die Lage von Säure-Base-Gleichgewichten 89

Kapitel 5 Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 91

Kohlenwasserstoffe 92

Doppelter Spaß: Die Alkene 92

Alkine 93

Gönnen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 95

Einfach gebundene Heteroatome 96

Halogenide 96

Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 98

Boah, was stinkt hier? – Thiole 100

Mit dem Holzhammer: Ether 100

Carbonylverbindungen 101

Leben am Rand: Aldehyde 101

Ab durch die Mitte: Ketone 103

Carbonsäuren 103

Die süßeste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 104

Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 105

Da steckt Leben drin: Amide 105

Amine 106

Nitrile 107

Testen Sie Ihr Wissen 107

Kapitel 6 Durchblick in 3D: Stereochemie 109

Das Zeichnen von Molekülen in 3D: die Keilstrichformel 110

Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 110

Spiegelbildmoleküle: Enantiomere 111

Chiralitätszentren erkennen 112

Die Konfigurationen von Chiralitätszentren: die R/S-Nomenklatur 113

Übung: Die Bestimmung der R/S-Konfiguration 113

Schritt 1: Die Prioritäten der Substituenten festlegen 114

Schritt 2: Drehen des Moleküls 114

Schritt 3: Das Zeichnen der Kurve 115

Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 116

Polarisationsebenen drehen 118

Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere 119

3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 120

Regeln für Fischer-Projektionen 121

Die Bestimmung der R/S-Konfiguration aus einer Fischer-Projektion 121

Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 122

Erkennen von meso-Verbindungen mit Hilfe der Fischer-Projektionen 123

Auf dem Laufenden bleiben 123

Teil II Kohlenwasserstoffe 127

Kapitel 7 Die Urväter der organischen Moleküle: Alkane 129

Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane 129

Alles auf der Reihe? Geradkettige Alkane 130

Platzverschwender: Verzweigte Alkane 130

Wenn es mehr als einen gibt 134

Die Benennung komplexer Substituenten 135

Einen Namen in eine Struktur umwandeln 137

Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel 138

Schritt 1 138

Schritt 2 139

Schritt 3 140

Schritt 4 140

Schritt 5 140

Die Konformation geradkettiger Alkane 141

Konformationsanalyse und Newman-Projektion 142

Konformationen des Butans 144

Jetzt geht’s rund: Cycloalkane 145

Stereochemie der Cycloalkane 145

Konformationen des Cyclohexans 147

Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation 149

Reagierende Alkane: Halogenierung 150

Los geht’s: Die Startreaktion 151

Wenn es läuft, läuft es: Kettenfortpflanzung 151

… und raus bist Du: Kettenabbruch 152

Selektivität der Chlorierung und der Bromierung 153

Kapitel 8 Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene 155

Die Definition der Alkene 155

Das Doppelbindungsäquivalent 157

Bestimmung des Doppelbindungsäquivalents aus einer Struktur 158

Die Bestimmung des Doppelbindungsäquivalents aus

einer Summenformel 159

Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene 159

Die Nummerierung der Stammkette 160

Benennung multipler Doppelbindungen 161

Trivialnamen von Alkenen 161

Stereochemie der Alkene 162

Gleiches oder anderes Ufer? cis und trans- Stereochemie 162

Ein doppeltes Spiel: E/Z-Stereochemie 163

Die Stabilität der Alkene 165

Substitution bei Alkenen 165

Die Stabilität von cis- und trans-Isomeren 165

Darstellung der Alkene 166

Eliminierung von Säure: Dehydrohalogenierung 166

Wasserlassen: Dehydratisierung von Alkoholen 167

Die Wittig-Reaktion 167

Die Reaktionen der Alkene 169

Die Addition von Halogenwasserstoff an Doppelbindungen 169

Ich bin positiv: Carbokationen 170

Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung 174

Nimm 2: Die Bromierung von Alkenen 177

Zerhacken von Doppelbindungen, Teil I: Ozonolyse 178

Zerhacken von Doppelbindungen, Teil II: Oxidation mit Permanganat 178

Die Darstellung von Cyclopropanen mit Carbenen, Teil I 179

Darstellung von Cyclopropanen, Teil II: Simmons–Smith-Reaktion 180

Darstellung von Epoxiden 180

Anlagerung von Wasserstoff: Die Hydrierung 181

Kapitel 9 Alkine: Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung 183

Wie soll es denn heißen?

Das Alkin bekommt einen Namen 183

Die Orbitale der Alkine 184

Cyclische Alkine 184

Darstellung der Alkine 185

Ballast abwerfen: Dehydrohalogenierung 185

Alkine verkuppeln: Chemie der Acetylide 186

Bromierung von Alkinen: Doppeltes Vergnügen 187

Sättigung von Alkinen durch Wasserstoff 187

Addition eines Wasserstoffmoleküls an Alkine 188

Oxymercurierung von Alkinen 188

Die Hydroborierung von Alkinen 189

Teil III Funktionelle Gruppen 191

Kapitel 10 Ersetzen und Entfernen: Substitutions- und Eliminierungsreaktionen 193

Partnertausch: Substitutionsreaktionen 193

Substitution zweiter Ordnung: SN2-Mechanismus 194

Wie schnell? Die Reaktionsgeschwindigkeit einer SN2-Reaktion 195

Der Einfluss des Substrats auf eine SN2-Reaktion 196

Die Rolle des Nucleophils in der SN2-Reaktion 197

SN2 in 3D: Stereochemie 198

Lösungsmitteleffekte auf SN2-Reaktionen 199

Ich will hier raus: Die Abgangsgruppe 199

Substitution erster Ordnung = Die SN1-Reaktion 200

Wie schnell? Die Geschwindigkeit einer SN1-Reaktion 201

Gute SN1-Substrate erkennen 202

Lösungsmitteleffekte auf SN1-Reaktionen 203

Stereochemie einer SN1-Reaktion 203

Weitere Fakten über SN1-Reaktionen 204

Nur der Härteste überlebt: Eliminierungen 204

Eliminierungen zweiter Ordnung: Der E2-Mechanismus 205

Eliminierungen erster Ordnung: Der E1-Mechanismus 205

Hilfe! Substitution und Eliminierung unterscheiden 206

Kapitel 11 Berauschend: Alkohole 209

Klassifizierung der Alkohole 209

Sage mir, wie Du heißt, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen 210

Darstellung von Alkoholen 211

Anlagerung von Wasser an Doppelbindungen 212

Reduktion von Carbonylverbindungen 212

Die Grignard-Reaktion 213

Reaktionen der Alkohole 214

Abspaltung von Wasser: Dehydratation 215

Darstellung von Ethern: Williamson-Ethersynthese 215

Die Oxidation von Alkoholen 216

Kapitel 12 Seite an Seite: Konjugierte Alkene und die Diels-Alder-Reaktion 219

Manche mögen Abwechslung: Konjugierte Doppelbindungen 219

Addition von Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene 220

Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Alkene 221

Kinetik und Thermodynamik der Addition an

konjugierte Doppelbindungen: ein Vergleich 222

Die Diels–Alder-Reaktion 223

Diene und Dienophile erkennen 223

Stereochemie der Addition 224

Einmal im Kreis, zweimal im Kreis: Bicyclen 225

Übung: Produkte einer Diels-Alder-Reaktion bestimmen 225

Kapitel 13 Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen 229

Was sind aromatische Verbindungen? 229

Die Struktur von Benzol 230

Die Vielfalt aromatischer Verbindungen 231

Aber was macht ein Molekül aromatisch? 231

Die Hückel'sche (4n + 2)-Regel 232

Aromatizität: Molekülorbital-Theorie 232

Was zum Teufel ist die Molekülorbital-Theorie? 233

MO-Diagramme aufstellen 233

Der Frost-Kreis 234

Das MO-Diagramm von Benzol 234

Molekülorbitale anschaulich 235

Das MO-Diagramm von Cyclobutadien 237

Aromatizität entdecken 237

Säure- und Basenstärke 240

Vergleich der Säurestärken 241

Vergleich der Basenstärke 242

Benennung der Benzole und Aromaten 242

Trivialnamen substituierter Benzole (Arene) 243

Die Namen häufiger Heteroaromaten 244

Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols 244

Einführung von Alkylgruppen: Die Friedel-Crafts-Alkylierung 245

Abkehr vom Bösen: Friedel-Crafts-Acylierung 246

Die Reduktion von Nitrogruppen 247

Die Oxidation von Alkylbenzolen 248

Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole 248

Elektronendonoren: ortho-para-dirigierend 249

Elektronenziehende Gruppen: meta-dirigierend 250

Die Synthese substituierter Benzole 253

Nucleophiler Angriff! Die nucleophile aromatische Substitution 254

Teil IV Spektroskopie und Strukturbestimmung 257

Kapitel 14 Massenspektrometrie 259

Die Definition der Massenspektrometrie 259

Ein Massenspektrometer zerlegen 260

Der Einlass 260

Elektronenionisation: Der Zertrümmerer 260

Der Sortierer und die Waage 261

Detektor und Spektrum 262

Das Massenspektrum 263

Die Empfindlichkeit der Massenspektrometrie 264

Geht’s noch genauer? Die Auflösung 264

Massenveränderung: Isotope 264

Die Stickstoff-Regel 266

Erkennen häufiger Fragmentierungsmuster 267

Alkane zertrümmern 267

Bruch neben einem Heteroatom: α-Spaltung 268

Wasserverlust: Alkohole 269

Umlagerung bei Carbonylen: McLafferty-Umlagerung 269

Spaltung an Benzolringen und Doppelbindungen 270

Übung: Ran an den Speck 271

Zündende Ideen 273

Kapitel 15 IR-Spektroskopie 275

Gymnastik für Bindungen: Infrarotabsorption 276

Das Hooke’sche Gesetz in Molekülen 276

Molekülschwingungen und Lichtabsorption 277

Absorptionsintensitäten 278

IR-inaktive Schwingungen 278

Ein IR-Spektrum verstehen 279

Wiedersehen macht Freude: Funktionelle Gruppen identifizieren 280

Butter bei die Fische: Ein echtes Spektrum 280

Funktionelle Gruppen erkennen 281

Was links von C–H möglich ist 281

Groß und breit: Alkohole 282

Amine 282

Was rechts von C–H möglich ist 283

Groß und stark: Carbonylgruppen 283

Alkene, Alkine und Aromaten 283

Kapitel 16 NMR-Spektroskopie: Halten Sie sich fest, jetzt geht’s rund! 285

Warum NMR? 285

Wie NMR funktioniert 286

Riesenmagneten und Moleküle: Theorie der NMR 287

Ziehen Sie sich warm an: Abschirmung durch Elektronen 289

Das NMR-Spektrum 290

Chemische Verschiebung 290

Gleich und gleich gesellt sich gern: Symmetrie und chemische Äquivalenz 291

Gebrauchsanleitung für ein NMR-Spektrum: Die Bestandteile 293

Die chemische Verschiebung 293

Einbeziehung der Integration 295

Kopplung 296

Kohlenstoff-NMR 302

Das Puzzle zusammensetzen 304

Kapitel 17 Indizienbeweise: Strukturbestimmung mit NMR 307

Folgen Sie den Hinweisen 308

Schritt 1: Bestimmen Sie das Doppelbindungsäquivalent 308

Schritt 2: Bestimmen Sie die funktionellen Gruppen

aus dem IR-Spektrum 309

Schritt 3: Vermessen Sie die Integrationskurve 309

Schritt 4: Weisen Sie den NMR-Peaks Fragmente zu 311

Schritt 5: Kombinieren Sie die Fragmente so, dass die Struktur mit dem Kopplungsmuster, den chemischen Verschiebungen und dem Doppelbindungsäquivalent übereinstimmt 313

Schritt 6: Kontrollieren Sie Ihre Struktur 313

Aufgaben lösen 314

Beispiel 1: Eine Strukturaufklärung aus der Summenformel und dem NMR-Spektrum 314

Beispiel 2: Eine Strukturaufklärung aus der Summenformel, dem IR- und dem NMR-Spektrum 320

Drei häufige Fehler bei der Interpretation von NMR-Spektren 323

Fehler 1: Bestimmung einer Struktur aus den chemischen Verschiebungen 323

Fehler 2: Mit der Kopplung beginnen 324

Fehler 3: Integration und Kopplung verwechseln 325

Teil V Der Top-Ten-Teil 327

Kapitel 18 Zehn Tipps, um in der Organik zu überleben 329

Positiv Denken! 329

Lösen Sie Aufgaben! 329

Fallen Sie nicht zurück 330

Der Weg ist das Ziel 331

Gehen Sie zur Vorlesung 331

Holen Sie sich Hilfe, wenn Sie sie benötigen 332

Stellen Sie Fragen 332

Machen Sie jeden Tag Organik 333

Packen Sie die Prüfungen richtig an 333

Lösen Sie die Aufgaben 334

Kapitel 19 Zehn umwerfende Entdeckungen der Organik 335

Sprengstoffe und Dynamit! 335

Fermentation 336

Synthese des Harnstoffs 336

Händigkeit der Weinsäure 337

Diels-Alder-Reaktion 337

Tor, Tor, TOOOOR … 338

Seife 339

Süßen ohne Reue: Aspartam 339

Nochmal mit dem Leben davongekommen: Penicillin 340

Vorsicht! Glatt: Teflon© 340

Teil VI Anhänge 341

Anhang A Mehrstufige Synthesen 343

Warum mehrstufige Synthesen? 343

Die fünf Gebote 344

Erstes Gebot: Du sollst die Reaktionen lernen 345

Zweites Gebot: Du sollst die Kohlenstoffgerüste vergleichen 345

Drittes Gebot: Du sollst rückwärts denken 346

Viertes Gebot: Du sollst Deine Antwort kontrollieren 348

Fünftes Gebot: Du sollst viele Aufgaben lösen 348

Anhang B Reaktionsmechanismen erarbeiten 349

Es gibt nur zwei Arten von Mechanismen 349

Was Sie tun sollten und was Sie besser lassen 350

Arten von Mechanismen 352

Aus Erfahrung wird man klug: Eine Beispielaufgabe 353

Anhang C Lösungen der Übungsaufgaben 357

Anhang D Glossar 373

Stichwortverzeichnis 381