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Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen, 3rd Edition

Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen, 3rd Edition

Eberhard Breitmaier

ISBN: 978-3-527-66229-6

Aug 2013

270 pages

1 GRUNDBEGRIFFE, MESSGRÖSSEN, MESSVERFAHREN IN KÜRZE 1

1.1 Chemische Verschiebung 1

1.2 Spin-Spin-Kopplung und Kopplungskonstanten 1

1.3 Signalmultiplizität (Multipletts) 2

1.4 Spektren erster und höherer Ordnung 3

1.5 Chemische und magnetische Äquivalenz 4

1.6 Fourier-Transform-(FT-)NMR-Spektren 5

1.7 Spin-Entkopplung 6

1.8 Kern-Overhauser-Effekt 8

1.9 Relaxation, Relaxationszeiten 10

2 ERKENNUNG VON STRUKTURMERKMALEN DURCH NMR 11

2.1 Funktionelle Gruppen 11

2.2 Konstitution (Atomverknüpfungen) 16

2.3 Relative Konfiguration und Konformation 42

2.4 Absolute Konfiguration 54

2.5 Intra- und intermolekulare Wechselwirkungen 58

2.6 Moleküldynamik 61

2.7 Zusammenfassung 67

3 PROBLEME 69

1-12 Anwendungen eindimensionaler 1H-NMR-Spektren 69

13-14 Temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR-Spektren 83

15-20 Anwendungen eindimensionaler 13C-NMR-Spektren 85

21-22 Kohlenstoffskelette aus CC-INADEQUATE-Experimenten 91

23-29 Anwendungen eindimensionaler 1H- und 13C-NMR-Spektren 93

30-31 Anwendungen eindimensionaler 1H-, 13C- und 15N-NMR-Spektren 100

32-42 Kombinierte Anwendungen ein- und zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR-Experimente 104

43-55 Aufklärung von Naturstoffen durch ein- und zweidimensionale 1H- und 13C-NMR-Methoden 128

4 PROBLEMLÖSUNGEN 180

1 cis-Cyclopropan-1,2-dicarbonsäuredimethylester 180

2 Acrylsäureethylester 180

3 cis-1-Methoxybut-1-en-3-in 181

4 trans-3-(N-Methylpyrrol-2-yl)propenal 181

5 1,9-Bis(pyrrol-2-yl)pyrromethen 182

6 3-Acetylpyridin 182

7 Anthracen-1,8-dialdehyd 183

8 trans-Stilben-4-aldehyd 184

9 6,4'-Dimethoxyisoflavon 185

10 Catechol (3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavan) 185

11 Methyloxiran und Monorden 187

12 2-Methyl-6-(N,N-dimethylamino)-trans-4-nitro-trans-5-phenylcyclohexen 188

13 (E)-3-(N,N-Dimethylamino)acrolein 189

14 cis-1,2-Dimethylcyclohexan 190

15 5-Ethinyl-2-methylpyridin 191

16 5-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol 192

17 o-Hydroxyacetophenon 192

18 1-Acetonyl-2,4,6-trinitrocyclohexa-2,5-dienat (Kalium-Salz) 193

19 trans-3-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-2-ethylpropenal 194

20 N-Butylsalicylaldimin 194

21 Benzo[b]furan 195

22 2-Ethylcyclohexa-1,3-dien-5-carbonsäure(3-hydroxypropyl)ester 195

23 3-Hexin-1-ol 196

24 4-Aminobenzoesäure[2-(N,N-Diethylamino)ethyl]ester-Hydrochlorid (Procain-Hydrochlorid) 197

25 5,5'-Bis-(hydroxymethyl)-2,2´-bifuran 198

26 N-Methyl-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 199

27 2-Ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxypropyl)-1-methylpyrrol 200

28 p-Tolylsulfonyl-5-propylpyridin 202

29 6-Methoxytetralin-1-on 203

30 Triazolo[1,5-a]pyrimidin 205

31 6-n-Butyltetrazolo[1,5-a]pyrimidin und 2-Azido-5-n-butylpyrimidin 205

32 Hydroxyphthalid 207

33 Dicyclopentadien 207

34 trans-1-Cyclopropyl-2-methyl-1,3-butadien 208

35 cis-6-Hydroxy-1-methyl-4-isopropylcyclohexen (Carveol) 210

36 trans-2-Methylcyclopentanol 210

37 trans-2-(2-Pyridyl)methylcyclohexanol 211

38 Nona-2-trans-6-cis-dienal 212

39 2,3-Diaza-7,8,12,13,17,18-hexaethylporphyrin 213

40 2-Hydroxy-3,4,3',4'-tetramethoxydeoxybenzoin 214

41 3',4',7,8-Tetramethoxyisoflavon 216

42 3',4',6,7-Tetramethoxy-3-phenylcoumarin 217

43 Aflatoxin B1 218

44 1,5-Dimethylcyclohexa-1,3-dien-5-ol-6-on, Dimer 220

45 Asperulosid 222

46 Lacto-N-tetrose 225

47 9b-Hydroxycostussäure 226

48 14-(Umbelliferon-7-O-yl)driman-3,8-diol 229

49 3,4,5-Trimethyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-b]furan 232

50 Sendarwin 234

51 Panaxatriol 237

52 trans-N-Methyl-4-methoxyprolin 240

53 Cocain-Hydrochlorid 242

54 Viridiflorinsäure- 7-retronecinester (Heliospathulin) 244

55 Actinomycin-D 246

BIBLIOGRAPHIE 250

FORMELVERZEICHNIS DER PROBLEMLÖSUNGEN 252

SACHVERZEICHNIS 255