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Wiley Schnellkurs Organische Chemie III: Synthese

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Wiley Schnellkurs Organische Chemie III: Synthese

David R. Klein

ISBN: 978-3-527-69132-6 April 2015 349 Pages

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Inhalt

Einführung 11

1 Elektrophile Substitution am Aromaten (SEAr) 15

Halogenierung und die Bedeutung der Lewis-Säuren 18

Nitrierung 24

Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung 27

Sulfonierung 37

Aktivierung und Desaktivierung 43

Dirigierende Effekte 47

Aktivierende und desaktivierende Substituenten erkennen 59

Sterische Effekte vorhersagen und ausnutzen 72

Synthesestrategien 81

2 Nucleophile Substitution am Aromaten (SNAr) 89

Kriterien für die nucleophile Substitution am Aromaten 89

Der SNAr-Mechanismus 92

Eliminierungs-Additions-Mechanismus 100

Strategischer Umgang mit Reaktionsmechanismen 107

3 Aldehyde und Ketone 111

Synthese von Aldehyden und Ketonen 111

Stabilität und Reaktivität von C=O-Bindungen 116

H-Nucleophile 118

O-Nucleophile 126

S-Nucleophile 142

N-Nucleophile 145

C-Nucleophile 155

Einige wichtige Ausnahmen von der Regel 168

Wie man Fragen zur Syntheseplanung angeht 173

4 Carbonsäurederivate 181

Reaktivität von Carbonsäurederivaten 181

Allgemeingültige Regeln 183

Säurehalogenide 188

Säureanhydride 197

Ester 199

Amide und Nitrile 209

Synthese-Planung 219

5 Enole und Enolate 229

α-Protonen 229

Reaktionen mit Enolen 238

Synthese von Enolaten 243

Haloform-Reaktion 247

Alkylierung von Enolaten 251

Aldol-Reaktionen 257

Claisen-Kondensation 267

Decarboxylierung 277

Michael-Reaktionen 286

6 Amine 295

Nucleophilie und Basizität von Aminen 295

Synthese von Aminen durch SN2-Reaktionen 297

Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung 302

Acylierung von Aminen 308

Reaktionen von Aminen mit Salpetriger Säure 313

Aromatische Diazoniumsalze 317

Antworten 321

Register 347